Generał Wieniawa-Długoszowski zasłynął nie tylko ze swej ogromnej wiedzy militarnej i zdolności dyplomatycznych. Legendą za życia stał się nie przez wysokie stanowiska i ogólny posłuch wśród społeczeństwa, ale głównie dzięki niebywałemu poczuciu humoru, hulaszczemu trybowi życia i licznym ekscesom, którymi żyła cała ówczesna Polska.
Bolesław Wieniawa-Długoszowski był celebrytą swoich czasów. Nie bez przyczyny nazywany pierwszym ułanem Rzeczypospolitej. Jego ułańska fantazja i miłość do kobiet były znane w całej Europie. Jedno z najsłynniejszych jego powiedzeń brzmiało: "Bo w sercu ułana, gdy je położysz na dłoń, na pierwszym miejscu panna, przed nią tylko koń".
Nie bez przyczyny nazywany pierwszym ułanem Rzeczypospolitej. Jego ułańska fantazja i miłość do kobiet były znane w całej Europie. Jedno z najsłynniejszych jego powiedzeń brzmiało: "Bo w sercu ułana, gdy je położysz na dłoń, na pierwszym miejscu panna, przed nią tylko koń".
Generał znany był z zamiłowania do pojedynków. Często też pełnił, zaszczytną wówczas, rolę sekundanta - i to nie tylko w Polsce, ale też za granicą. I mimo że pojedynki były surowo karane przez sądy wojskowe, to Wieniawie nigdy z tego powodu włos z głowy nie spadł, choć cała Warszawa wiedziała, że pojedynkuje się zawsze w ujeżdżalni 1 Pułku Szwoleżerów. Powód? Był ulubieńcem Marszałka.
W 1934 roku, gdy reprezentował Polskę na pogrzebie króla Jugosławii, Aleksandra, z "niejasnych przyczyn" spóźnił się na uroczystość. Choć inna wersja mówi, że jako jedyny delegat rządów europejskich przybył punktualnie. "Niejasnymi przyczynami" miało być przyjęcie, które wydał w polskiej ambasadzie ku pamięci króla, a na którym polskiej gościnności towarzyszyły najprzedniejsze alkohole.
Po powrocie do kraju dostał rozkaz zameldowania się u Marszałka, którego ponoć incydent ten doprowadził do wściekłości. Wieniawa stanął do raportu w smokingu, co jeszcze bardziej rozwścieczyło Piłsudskiego. Gdy nie panując nad sobą ryknął w stronę stojącego na baczność Wieniawy: "Co to ma znaczyć?", ten najzwyczajniej w świecie odpowiedział: "Komendancie, melduję posłusznie, iż wiem, żem ciężko przewinił i powinienem dostać po pysku. A ponieważ bardzo szanuję swój mundur, przybyłem jako cywil. Polski generał nie może dostać po mordzie w mundurze!".
W ten sposób Wieniawie kolejny wybryk uszedł płazem. Potrafił rozbroić Piłsudskiego w każdej sytuacji.
Wieniawa-Długoszowski bardzo dobrze czuł się w 1 Pułku Szwoleżerów. Był to zresztą ukochany pułk Marszałka. Dlatego po nominacji pułkownika na dowódcę 1. Pułku Szwoleżerów Piłsudski kazał mu opiekować się żołnierzami i dbać, żeby nie pili. "Rozkaz Komendancie! - odpowiedział Wieniawa. - Na pewno nie będą pić więcej ode mnie!". Piłsudski jedynie westchnął: "To mnie akurat nie uspokaja".
Na wojskowych salonach krążyła również opowieść o adiutancie Wieniawy, który także za kołnierz nie wylewał. Gdy Wieniawa obejmował dowództwo, wezwał go do siebie i powiedział: "Nie możemy obaj prowadzić jednocześnie takiego trybu życia! Rozumiesz? Jakby pułk wyglądał! Dlatego umawiamy się - jeden tydzień ja, jeden tydzień ty! I tak na zmianę!"...
Rotmistrz zgodził się, jednak po kilku miesiącach poprosił o zmianę przydziału. Argumentował to tym, że nie może doczekać się na swój tydzień wolnego od pół roku.
Uwielbienie Wieniawy dla pułku objawiło się zwłaszcza po awansie na generała, co też wiązało się z odebraniem dowództwa. Kazał wówczas sobie wydrukować wizytówki, na których widniał napis: "Generał Bolesław Wieniawa-Długoszowski, były pułkownik".
Mimo tego, że był uważany za osobę szarmancką, zdarzało mu się również zachować niezgodnie z etykietą. Kiedyś o mało nie doszło do pojedynku z mężem pewnej damy, którą Wieniawa klepnął w tyłek na jednym z licznych balów. Z drugiej jednak strony mawiał do jednego ze swoich licznych przyjaciół:
"To ja, o siwych włosach mam pana uczyć jak postępować z kobietami? Panie, można zastać kobietę płaczącą, ale zostawić? Nigdy!"
Potrafił też w nietuzinkowy sposób adorować damy. Jednej z pań poznanych na balu wysłał bukiet róż z karteczką, na której własnoręcznie napisał: "Śniła mi się Pani w taki sposób, że poczułem się zobowiązany." I adorowanie dam wychodziło mu bardzo dobrze. Pewien mężczyzna żalił się Antoniemu Słonimskiemu, że Wieniawa "sprzątnął" mu piękną dziewczynę sprzed nosa. Poeta jedynie stwierdził:
"Cóż chcesz? O co ci chodzi? Wieniawa to siła wyższa".
Gwiazda generała zaczęła gasnąć tuż po śmierci Marszałka Piłsudskiego. Wówczas to znane w całej Warszawie alkoholowe rajdy bryczką, z radosnych zabaw przemieniły się w burdy, które zwykle rozpętywał Wieniawa. Władze cywilne i wojskowe w żaden sposób nie mogły sobie z nim poradzić. Po jednej z takich burd prezydent Mościcki zadzwonił do marszałka Rydza-Śmigłego: - "Ten wasz Wieniawa znowu urządził bijatykę w Oazie, spoliczkowali go tam i wyrzucili za drzwi. Co z nim zrobimy?" - pytał prezydent
- "Ja sam już nie wiem, co z nim zrobić. Wsadzę go chyba do kryminału!" - odpowiedział marszałek.
- "Do Kwirynału" - podchwycił przygłuchy Mościcki. - "Świetna myśl, szczęśliwa myśl, panie marszałku, natychmiast wysyłam go do Kwirynału".
W ten sposób Wieniawa w 1938 roku został ambasadorem w Rzymie. I mimo braku dyplomatycznego wykształcenia, dał się poznać jako doskonały organizator i zręczny polityk. Wsławił się swymi zdolnościami w końcu 1939 roku, kiedy przez Włochy prowadziły drogi ewakuacji polskich wojsk z Bałkanów do Francji. Nie dość, że Włosi udostępnili środki transportu, to jeszcze zrobili to na własny koszt. Tranzyt udało mu się utrzymać przez pół roku. Do czasu, gdy Mussolini wypowiedział wojnę Francji.
Pracownikom ambasady oświadczył: "Moi państwo. Ludzie są szanowani dla swych zalet i cnót, a lubiani tylko dzięki wadom. Ja podobno byłem w Warszawie lubiany. Obawiam się jednak, że wy tutaj będziecie mnie szanowali". Jak miał to w zwyczaju, słowa dotrzymał.
Dzięki swoim zaletom, a także wielu znajomościom w świecie światowej polityki, został nominowany przez Ignacego Mościckiego swoim następcą na stanowisku prezydenta. Był on ostatnim prezydentem wybranym zgodnie z prawem, na podstawie konstytucji z 1935 roku. Stanowiska jednak nie objął przez sprzeciw zwolenników rządu francuskiego i generała Sikorskiego.
Nie zapomniano mu prywatnych gierek podczas wojny z bolszewikami, a potem roli w majowym zamachu stanu. Ówcześni byli również przekonani, że to on stał za zniknięciem i śmiercią gen. Włodzimierza Zagórskiego. To on, wraz z płk. Wacławem Kostkiem-Biernackim, miał zastrzelić Zagórskiego w jednym z fortów Twierdzy Brzeskiej.
Sikorski wiedział o tym wszystkim. Dlatego z jednej strony wolał mieć go daleko od Londynu, a z drugiej pod kontrolą. Został nominowany attaché wojskowym w Stanach Zjednoczonych. Tuż przed śmiercią miał zostać ambasadorem na bardzo ważnej z politycznego punktu widzenia politycznego placówce w Kubie.
Tydzień przed objęciem stanowiska popełnił samobójstwo skacząc z piątego piętra nowojorskiego domu, w którym mieszkał. Do dziś niektórzy przypuszczają, że samobójstwo nie było przypadkiem, a zleconym morderstwem. Dowodów na to brak.
Na jego pogrzebie stawiła się światowa śmietanka dyplomacji i generalicji, z kawalerzystą, generałem Georgem Pattonem na czele.
Wieniawa-Długoszowski był kontrowersyjną postacią. Bohaterem na polu walki. Bawidamkiem na salonach. Urodzonym dyplomatą i szczwanym lisem w kuluarach, oraz zimnym, wyrafinowanym wykonawcą rozkazów Piłsudskiego. Jednak do końca swego życia wierny był dewizie pierwszego ułana Rzeczypospolitej: "większość swoich pieniędzy wydaję na kobiety i alkohol, a resztę roztrwaniam".
